Чекулаєв, забивши у 2011 році 46 голів у складі естонського клубу "Нарва-Транс”, на 6 голів випередив Кріштіану Роналду, який забив в іграх чемпіонату Іспанії 40 голів і Ліонеля Мессі, який відзначився 31 раз.

Чекулаєв, забивши 46 голів, також оновив рекорд результативності у чемпіонатах Естонії з футболу. Колишній рекорд був встановлений Тармо Неємело у 2006 році (41 гол).

Олександр Чекулаєв свою футбольну кар'єру почав в дублі ризького клубу "Ауда”, потім грав у клубах Першої ліги - в Елгавскій "Віолі” і ризькому "Албертсі”. У 2006 році він підписав свій перший професійний контракт з клубом "Рига”, але не закріпився в основному складі, і провівши 5 матчів у Вищій лізі, був відданий в оренду "Ауді”.

У 2007 році, виступаючи за "Ауду”, Олександр Чекулаєв встановив новий рекорд Першої ліги, забивши за сезон 51 м'яч. Усього у Першій лізі Латвії Олександр Чекулаєв забив більше 100 голів.

На наступний рік Олександр Чекулаєв розірвав контракт з "Ригою” через невиплату зарплати, і перейшов в "Юрмалу”. За пів-сезону в "Юрмалі" він забив три голи, і восени вперше поїхав грати за кордон - в чеський клуб "Наход Дештне”, який виступає в третьому дивізіоні. Після короткого повернення в "Юрмалу-ВВ”, в 2010 році Олександр Чекулаєв знову їде за кордон, цього разу в ісландський "Вікінгур Олафсвік”, з яким перемагає у третьому дивізіоні Ісландії, забивши в 17 матчах 10 голів.

Навесні 2011 року Олександр Чекулаєв підписав контракт з естонським клубом "Нарва-Транс”. Із самого початку сезону він захопив лідерство в суперечці снайперів чемпіонату Естонії і у підсумку став найкращим бомбардиром першості, забивши 46 голів в 35 матчах.